Não vejo contras graves por aqui, mas acho fundamental que, se você tem interesse em entrar para a engenharia do Asaas, venha com as expectativas bem alinhadas. O ponto principal é entender que a empresa vive um grande momento de transição. Hoje, não existe uma infraestrutura moderna de microsserviços pronta; o que temos é um cenário saindo de um monolito modular interdependente para um modelo que mistura arquitetura celular, monolito e serviços independentes.
O coração da arquitetura atual ainda é esse monolito modular, construído em Grails 4 — que já não tem mais suporte oficial — e na linguagem Groovy, algo que você dificilmente vai encontrar em outra empresa do mesmo porte. Para piorar um pouco esse cenário técnico, muitos desses módulos interdependentes não possuem testes unitários cobrindo fluxos que são críticos, e alguns conceitos de engenharia de mercado acabam sendo aplicados de um jeito bem "único" por aqui. Existe sim um movimento de migração para Java e Spring, mas ele está acontecendo de forma bem gradativa, aos poucos.
Tudo isso está muito amarrado à cultura de engenharia da empresa, o chamado "Jeito Asaas". É uma cultura forte que prega a evolução incremental: as coisas são resolvidas em pequenas partes, priorizando sempre a qualidade antes do prazo. O reflexo disso é que o trabalho antigo que atende o negócio há anos não é jogado fora; o que outras empresas descartariam como legado, aqui vira o fluxo principal que vai sendo refatorado aos poucos, ao longo do tempo, até chegar no cenário ideal. É um processo que funciona, mas que exige paciência e resiliência de quem entra esperando tecnologias de ponta logo de cara.
Se esse cenário te anima, você estará muito feliz e esse será um ambiente muito bom para você. Se não está alinhado, talvez seja melhor buscar uma oportunidade em outro lugar.